Первое ясное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, относятся к 1054 году.

Исторические источники говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.

После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая именно часть досталась каждому из них.

В те года площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII веке. Одно время Смоленск переходил из одних рук в другие.

В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, он передает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается во владении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.

В тот момент, когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.

В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был из него изгнан, и его зовут к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.

Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.